Mikado Ryūgamine, seorang pemuda yang berharap mendapatkan kehidupan menarik di kota besar, pindah ke Ikebukuro untuk bersekolah di Akademi Raira bersama teman masa kecilnya Masaomi Kida. Setelah bertemu di stasiun kereta, mereka berjalan-jalan pada malam hari di jalanan Ikebukuro. Setelah menemui beberapa karakter sampingan, Mikado menyaksikan sebuah legenda lokal yang disebut "Pengendara Hitam", "Pengendara Hitam" ini adalah Celty Sturluson, seorang dullahan Irlandia yang berada di Ikebukuro untuk mencari kepalanya yang dicuri. Cerita ini mengisahkan semua karakter, memperlihatkan bagaimana kehidupan mereka saling berkaitan.